Политика   |   Экономика   |   В мире   |   Происшествия   |   Природа   |   Социум   |   Онлайн

Адипиновая кислота: свойства, применение

Адипиновая кислота (есть и другое название этого вещества – кислота 1,4-бутандикарбоновая, систематическое наименование – кислота гександиовая) – это предельная двухосновная карбоновая кислота. Имеет следующую химическую формулу: НООС(СН2)4СООН и брутто формулу C6O4H10. Обладает теми же химическими свойствами, что и карбоновые кислоты. Образует соли, многие из которых растворимы в воде (H2O). Этерифицируется в ди- и моноэфиры. С гликолями гександиовая кислота образует полиэфиры.

Свойства адипиновой кислоты

1. Молярная масса равна 146,1 грамм/моль.

2. Плотность составляет 1,36 грамм/моль.

3. Ограниченно растворима в этаноле, диэтиловом спирте и ацетоне.

4. Растворимость в воде (H2O) составляет: при 15 градусах – 1,44 г в 100 г воды; при 40 градусах – 5,12 г; при 70 градусах – 34,1 г.

Термические свойства гександиовой кислоты

1. Температура плавления равна 153 °C.

2. Температура разложения составляет 210 – 240 °C.

3. Температура кипения (при 100 мм ртутного столба) равна 265 °C.

4. Температура декарбоксилирования составляет 300-320 °C.

5. Энтальпия сгорания равна -2800 кДж/моль.

6. Энтальпия плавления составляет 16,7 кДж/моль.

7. Энтальпия испарения равна 18,7 кДж/моль.

Как получают адипиновую кислоту?

В промышленности данное вещество получают в основном посредством двухстадийного окисления циклогексана. Сначала получают смесь циклогексанола и циклогексанона, которую затем разделяют ректификацией. В дальнейшем циклогексанон используют для получения капролактама, а циклогексанол окисляют 40–60%-ной HNO3 (азотная кислота). При этом методе выход адипиновой кислоты составляет около девяносто пяти процентов.

Одним из перспективных способов получения адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Какими еще способами производится получение карбоновых кислот, таких, как адипиновая? Ее можно получить еще и посредством окисления циклогексана азотной кислотой (HNO3) при температуре +100-200 °C, тетраоксидом диазота (N2O4) при температуре +50 °C или озоном (O3).

Адипиновую кислоту также получают при помощи карбонилирования ТГФ (тетрагидрофурана) в ангидрид адипиновой кислоты, из которого затем получают рассматриваемое нами вещество.

Применение кислоты адипиновой:

– данное вещество является сырьем (используется около девяноста процентов всей производимой кислоты) в производстве полигексаметиленадипинамида, а также ее полиуретанов и эфиров;

– используется как пищевая добавка (зарегистрирована под номером Е 355) для придания продуктам кислого вкуса (в том числе при производстве безалкогольных напитков);

– адипиновая кислота является основным компонентом средств, предназначенных для удаления накипи;

– применяется для удаления материала, который остался после заполнения швов между плитками из керамики;

– применение карбоновых кислот, таких, как адипиновая, имеет важное значение для получения промежуточных продуктов синтеза.

В какие химические реакции вступает адипиновая кислота?

1. Данное вещество при реакции с различными металлами, их основными гидроксидами и оксидами дает соответствующие соли.

2. Может вытеснять более слабую кислоту из ее соли.

3. В присутствии кислого катализатора адипиновая кислота реагирует со спиртами. При этом образуются сложные эфиры.

4. При нагревании аммонийных солей адипиновой кислоты образуются их амиды.

5. Под воздействием SOCl2 адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

Эфиры кислоты адипиновой

1. Метиладипинат используют для электрохимического синтеза диметилсебацината.

2. Диаллиладипинат является отвердителем полиэфирных смол.

3. Этиладипинат применяется как добавка к этилированному бензину в целях повышения его октанового числа.

4. Диэтиладипинат используется в качестве пластификатора в производстве пищевых пленок, обуви, ПВХ, искусственной кожи, детских игрушек, линолеума, натяжных потолков.

5. Диизопропиладипинат используется как компонент косметических средств для кожи.